Aunque no son pocas las referencias a Madrid en la literatura medieval, e incluso hay célebres madrileños en ella, como Ruy González de Clavijo, es desde la literatura del siglo de Oro cuando las referencias a Madrid son muy abundantes, bien por ser el escenario de obras literarias o aparecer en sus títulos (El Acero de Madrid o Las Ferias de Madrid, de Lope de Vega) o bien por referirse en concreto a la villa, sus costumbres y moradores, entre los que se encontraban los propios Cervantes, Lope de Vega (él mismo natural de Madrid), Quevedo, Góngora (inquilino y enemigo mortal de aquél, que se dio el gusto de desahuciarle). Las calles entre Atocha y la Carrera de San Jerónimo concentran la mayor parte de los lugares de vida y enterramiento de estos genios, incluyendo el local donde se imprimió el Quijote, y son conocidas como Barrio de las Letras o Barrio de Las Musas (no confundir con el homónimo situado en San Blas). Dos corrales de comedias (el Corral del Príncipe, precedente del Teatro Español, y el de los Caños del Peral, precedente del Teatro de la Ópera de Madrid) se repartían la audiencia popular, rivalizando en estrenar a Tirso de Molina o a Calderón de la Barca (ambos madrileños). El siglo XVIII significó una decadencia de la calidad de la literatura, incluida la escénica, aunque el público madrileño se deleitaba con los sainetes de Ramón de la Cruz, de ambiente castizo, o las más intelectuales producciones de los Moratín (padre e hijo).

Más brillantes tuvo la escena musical, en que aparte de los nacionales, figuras extranjeras como el castrato Farinelli y el compositor Luigi Boccherini, que llegó a identificarse lo suficiente con la ciudad como para producir la celebérrima Ritirata de Madrid.

El romanticismo madrileño del siglo XIX tiene en el madrileño Mariano José de Larra su principal exponente. Su suicidio y entierro (con lectura de epitafio por José Zorrilla incluida) sólo se entienden en el contexto y ambiente que refleja a la perfección el Museo Romántico. Con autores como Francisco Asenjo Barbieri, Federico Chueca y Tomás Bretón se desarrolla un género dramático musical autóctono, de ambiente popular y costumbrista: la zarzuela, de la que Madrid es capital mundial, especializándose en ella la programación del Teatro de la Zarzuela o del Teatro Apolo. El ambiente costumbrista madrileño también produjo comedias de mucho éxito de público, como las del alicantino Carlos Arniches, que más que reflejar el habla popular, la exageraba hasta un punto paródico que, curiosamente, terminó siendo imitado por los hablantes reales.

Finalizado el siglo, el canario Galdós reflejará en sus Episodios Nacionales muchos hechos ocurridos en Madrid, y en otras novelas atrapará el ambiente de las distintas clases sociales (Fortunata y Jacinta, Miau, Misericordia). Es el momento (1896) en que Alexander Promio un camarógrafo de la empresa Lumière llega a Madrid y toma las primeras películas, en que aparece la Puerta del Sol. A comienzos del siglo XX, posiblemente sea el esperpento de Valle Inclán (Luces de Bohemia, un viaje nocturno de un poeta ciego por un sórdido Madrid) el que mejor refleje la realidad de la villa. En un célebre pasaje, se cita a los espejos deformantes del callejón del Gato como inspiración de esa visión, que también se ha comparado con la estética del pintor José Gutiérrez Solana o la de Ramón Gómez de la Serna (tan famoso por su obra como por su jugosa tertulia en el Café Pombo). Un contraste literario sería la visión realista de Pío Baroja en su trilogía La lucha por la vida (El árbol de la ciencia, Mala hierba, Aurora roja) o la de Arturo Barea (La forja de un rebelde). La generación de 1927 tuvo uno de sus lugares de reunión en la Residencia de Estudiantes, donde pudieron entrar en contacto Federico García Lorca, Salvador Dalí y Luís Buñuel. No es exagerado hablar de Edad de Plata. Pero poco más tarde, los poetas que «ganara quien la ganase» perdieron la guerra, estuvieron en los dos frentes, tocando «geográficamente» sufrir la represión del bando republicano en Madrid a literatos como Enrique Jardiel Poncela o Pedro Muñoz Seca (que fue fusilado); y cantar la resistencia del «Rompeolas de las cincuenta provincias españolas» a Antonio Machado.

¡Madrid, Madrid; qué bien tu nombre suena, / rompeolas de todas las Españas! / La tierra se desgarra, el cielo truena, / tú sonríes con plomo en las entrañas.

La «victoria» llevó al exilio (interior o exterior) a buena parte de los supervivientes. En Madrid quedaron Vicente Aleixandre o Gerardo Diego, según éste en una ciudad de «algo más de un millón de cadáveres». Los entierros de José Ortega y Gasset y de Pío Baroja, cuyo incómodo silencio difícilmente podía entenderse como justificación del régimen franquista, fueron significativamente los dos actos culturales más trascendentes de una época sombría. Los del bando triunfador no veían las cosas mucho más alegres, como demostró La colmena de Camilo José Cela o la película Surcos, de José Antonio Nieves Conde, que denunciaba desde una ideología falangista la corrupción que la ciudad ejercía sobre una familia de emigrantes campesinos. La generación de los cincuenta insistió en los tintes sombríos (La taberna fantástica de Alfonso Sastre, ambientada en el Arroyo de Abroñigal, hoy M-30; El Jarama de Rafael Sánchez Ferlosio, que narra el paso del tiempo de unos jóvenes madrileños que van a refrescarse a las riberas de ese río; o Tiempo de silencio de Luís Martín Santos, que recorre Madrid entero, desde el Centro Superior de Investigaciones Científicas, el Ateneo y las mansiones aristocráticas hasta los prostíbulos, las verbenas populares y las chabolas). La cinematografía que retrata el Madrid de la época contaba con productos de evasión de gran consumo, que propagaban valores tradicionales con tintes más o menos edulcorados, como en las películas de Rafael J. Salvia (Manolo, guardia urbano; Las chicas de la Cruz Roja, La gran familia, ésta codirigida por Fernando Palacios). Otra de mayor altura estética y compromiso social enmascarado en el humor negro puede verse en Luís García Berlanga (Una pareja feliz, El verdugo), Edgar Neville (Domingo de Carnaval y El último caballo) o Marco Ferreri (El pisito y El cochecito). La escena madrileña, al mismo tiempo que recoge la última época del género ínfimo (el cuplé y la revista musical, estrechamente sometidos a censura), representa las obras de tinte pesimista de Antonio Buero Vallejo, desde Historia de una escalera (1949) y otras ambientadas en Madrid (La detonación, en la época de Larra, Un soñador para un pueblo, en la de Esquilache).

El color gris posiblemente no se despejó del ambiente artístico hasta el estallido de la movida madrileña entre finales de los setenta y comienzos de los ochenta. Las películas de Pedro Almodóvar y la denominada nueva comedia madrileñaMuerte de un ciclista de Juan Antonio Bardem veinte años antes. A finales de los 80 y principios de los 90 los estertores de la movida dejaron paso a una degradación urbana generalizada, a causa del auge de la heroína, que se hizo sentir en Chueca (hoy barrio gay, de precios prohibitivos), Villaverde, San Blas o Vallecas y poblados marginales adyacentes. Algo de todo esto trasciende en la canción Pongamos que hablo de Madrid de Joaquín Sabina o en las películas El día de la Bestia (1995) y en clave de humor, Torrente (1998), dónde el concepto de caspa —vocablo muy madrileño que designa algo en decadencia y rancio, ya sea mentalidad, moda o ambiente— cobra pleno significado. La historia entera se refleja en un minuto en ¡Mírala!, La Puerta de Alcalá cantada por Víctor Manuel y Ana Belén.